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<!DOCTYPE html>

<title>Sebacinsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sebacinsäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Sebacinsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Decandisäure</li>

<li>1,8-Octandicarbonsäure</li>

<li>1,10-Decandisäure</li>

<li><small>SEBACIC ACID</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes feinkristallines Pulver mit fettsäureartigem Geruch<sup id="cite_ref-MERCK_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-845-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schlecht in Wasser (0,224 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sebacinsäure</b> (Decandisäure, 1,8-Octandicarbonsäure, HOOC(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH) gehört in der Chemie zur <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">homologen Reihe</a> der <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a>. Ihre <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> werden als Sebacate bezeichnet.

</p><p>Sie liegt damit zwischen der <a href="Azelains%C3%A4ure" title="Azelainsäure">Azelainsäure</a> und der Undecandisäure. Die Di<a href="Ester" title="Ester">ester</a> mit <a href="2-Ethylhexanol" title="2-Ethylhexanol">2-Ethylhexanol</a> und <a href="1-Butanol" title="1-Butanol">1-Butanol</a> finden Anwendung als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> für <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffe</a>, etwa der <a href="Sebacins%C3%A4uredibutylester" class="mw-redirect" title="Sebacinsäuredibutylester">Sebacinsäuredibutylester</a>. Sebacinsäure und besonders leicht ihr Dichlorid reagieren mit <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a> (1,6-Diaminohexan) zu einem <a href="Polyamid" class="mw-redirect" title="Polyamid">Polyamid</a>, dem Nylon 6.10 (oder auch PA 6.10).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Sebacinsäure wird vor allem durch alkalische Spaltung von <a href="Ricinols%C3%A4ure" title="Ricinolsäure">Ricinolsäure</a> mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> bzw. großtechnisch direkt aus <a href="Rizinus%C3%B6l" title="Rizinusöl">Rizinusöl</a> (enthält etwa 87 % Ricinolsäure) gewonnen. Diese Reaktion führt zu Natriumsebacat, das zu Sebacinsäure aufgearbeitet wird, und <a href="2-Octanol" title="2-Octanol">2-Octanol</a> als Nebenprodukt.<sup id="cite_ref-Ullmann_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Ebenfalls von technischer Bedeutung ist die Synthese der Sebacinsäure über die <a href="Kolbe-Elektrolyse" title="Kolbe-Elektrolyse">Kolbe-Elektrolyse</a> durch dimerisierende <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> von Monomethyl<a href="Adipat" class="mw-redirect" title="Adipat">adipat</a> zu <a href="Dimethylsebacat" class="mw-redirect" title="Dimethylsebacat">Dimethylsebacat</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ullmann_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Darüber hinaus kann Sebacinsäure über die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Stearins%C3%A4ure" title="Stearinsäure">Stearinsäure</a> oder von <a href="1%2C10-Decandiol" title="1,10-Decandiol">1,10-Decandiol</a> sowie über <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentationsprozesse</a> hergestellt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nutzung">Nutzung</h2></div>

<p>Sebacinsäure wird als Ausgangsmaterial für verschiedene Produkte genutzt. Die bekannteste Anwendung ist die Nutzung zur Herstellung von <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamiden</a>, vor allem des Polyamid 6.10. Hier wird <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a> (HMD) mit der Sebacinsäure umgesetzt, um den Kunststoff zu erhalten.<sup id="cite_ref-Ullmann_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der durch Polykondensation aus Sebacinsäure und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> erhaltene <a href="Polyester" title="Polyester">Polyester</a> wird als biologisch verträglicher Kunststoff für medizinische Produkte der Chirurgie und in der Forschung als Gerüst für 3D-Zellkulturen verwendet.<sup id="cite_ref-Rai_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rai-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Ester der Sebacinsäure werden in der Kunststoffindustrie als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> eingesetzt, zudem dienen die Ester als Bestandteile von Schmierstoffen und als Streckmittel; aufgrund der niedrigen <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a> werden sie gern in Verpackungsfolien eingesetzt.<sup id="cite_ref-Ullmann_6-3" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/37645"><i><small>SEBACIC ACID</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-MERCK-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MERCK_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-800753?Origin=PDP">Sebacinsäure</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 9. Mai 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ALFA-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ALFA_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ALFA_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A14158">Sebacinsäure</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 21. Februar 2010 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492756">Sebacinsäure</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 18. November 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_458-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_3_458_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-458.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_6-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_6-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Boy Cornils, Peter Lappe: <i>Discarboxylic Acids, Aliphatic</i>. In: <i><a href="Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></i>, Wiley-VCH, Weinheim 2005, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a02_143.pub2">10.1002/14356007.a02_143.pub2</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans-Jürgen Arpe: <i>Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.</i> Wiley-VCH, Weinheim 2007; S. 263; ISBN 978-3-527-31540-6 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=36kHHvzx6M8C&pg=PA263#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>

</li>

<li id="cite_note-Rai-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Rai_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ranja Rai, Marwa Tallawi, Alexandra Grigore, Aldo R. Boccaccini: <i>Synthesis, properties and biomedical applications of poly(glycerol sebacate) (PGS): A review.</i> In: <i>Progress in Polymer Science</i>, 37 (2012) 1051-1078, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2012.02.001">10.1016/j.progpolymsci.2012.02.001</a></span>.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4792327-1">4792327-1</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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